Eine Liebeserklärung an das alte New York und ein liebevoller Blick auf die kleinen und großen Wunder und Katastrophen des Lebens.
Mit seiner Freundin Ashleigh plant Gatsby ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen. In der verbleibenden Zeit möchte Gatsby Ashleigh seine Stadt zeigen. Als Ashleigh nach dem Interview von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, lässt sich Gatsby durch das verregnete New York treiben. Dabei trifft er auf Chan, die schlagfertige jüngere Schwester seiner Ex-Freundin. So ist am Ende eines langen Tages für beide, Gatsby und Ashleigh, nichts mehr so, wie es einmal war.
